Se casó con la rica viuda Elizabeth Frothingham, con quien adquirió una gran mansión. Fue considerado algo tarado por sus contemporáneos, quienes solían darle pésimas indicaciones en forma de consejos con la intención oculta de desacreditarlo y hacerle dilapidar su fortuna. Así, a finales la Revolución Estadounidense, Dexter se hizo con enormes cantidades de la antigua moneda colonial, totalmente depreciada en aquel entonces. Para cuando las comunicaciones comerciales con Inglaterra se restauraron, había amasado una auténtica fortuna.
Compró dos barcos y emprendió un negocio de exportación hacia las Indias Occidentales y hacia Europa. Debido a que básicamente era un analfabeto, su sentido comercial se apoyaba especialmente en la intuición y la buena suerte. Así es que cuando alguien le recomendó enviar un cargamento de sartenes a las regiones tropicales de las Indias Occidentales, su capiuán logró venderlas como cucharones a los productores locales de melaza, causándole gran beneficio. Más adelante, Dexter envió mitones de lana a la misma región, y esta vez unos mercaderes asiáticos los adquirieron para exportarlos a Siberia. Su siguiente aventura fue el transporte de carbón a Newcastle, empresa que parecía un fracaso cierto. Sus barcos llegaron justo a tiempo para cierta huelga del carbón y los compradores potenciales estaban prácticamente desesperados.
Teniendo cierto día curiosidad por lo que la gente diría tras su muerte, procedió a anunciar su fallecimiento y preparó su propio funeral. Aunque más de 3.000 personas se presentaron a la ceremonia, su propia mujer se negó a llorar su pérdida, siendo posteriormente apaleada por ello. Dexter, que se negó a comparecer ante sus propios deudos, murió realmente en 1806.
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